Валится постоянно ошибка Could not cache context settings for web.

Это не страшная ошибка. Возникает, когда кэшменеджер не может записать данные в файл. Возможно из-за блокировки последнего другим процессом. Можно забить.

Кэшменеджер срабатывает при каждом создании продукта и заново создаёт и кэширует все данные контекста. Хотя единственное, что меняется — карта алиасов. А в системных настройках для больших сайтов кэширование карты алиасов советуют отключать. Так что, единственная проблема, которая может возникнуть — это ошибка при обращении к странице, для которой не сохранились данные в карте алиасов. Но и она маловероятна, так как на последующих итерациях карта будет пересоздана. Очень маленький шанс, что эта ошибка случится на самой последней итерации. Тогда придется чистить кэш, чтобы он пересоздался. Для этого достаточно удалить кэш контекста web.